Naam: De steeg is waarschijnlijk genoemd naar een vroegere bewoner, de jonge Roelof. Al in 1453 komt de steeg onder twee namen voor: Jonge Roelensteeg en Jonge Roelofsteeg.

Naam: De Jonge Roelen (2017, Jonge Roelensteeg 1-21)
Adres: Kalverstraat 16-18, Jonge Roelensteeg 1-21
Architect: A.Jacot & W.Oldewelt, A.Jacot & W.Oldewelt, J.W.F.Hartkamp, J.W.F.Hartkamp, -, -, Rappange & Partners Architecten
Bouwtijd: 1898, 1902, 1911-1912, 1925, 1959, 1969, 2017
Opdracht: W.C.Sickesz, W.C.Sickesz, American Lunchroom, American Lunchroom, Albert Heijn NV, Albert Heijn NV, Kroonenberg Groep BV

Tussen 1898 en 1958 bevond zich op dit adres de American Lunchroom, opgericht door Willem Cornelis Sickesz (1852-1916). Op 23-jarige leeftijd was hij makelaar in koloniale waren, cacaofabrikant en op 3 september 1898 opende hij in de Kalverstraat 16 "The American Lunchroom", naar een model dat uit de Verenigde Staten was overgewaaid. Hij is de vader van Willem Cornelis die de latere Hollandsch-Zwitsersche Chocoladefabriek "De Tjoklatfabriek" zou oprichten. Naast de lunchroom werd in 1911 de Chocolaterie Sickesz geopend. In 1925 werd de Chocolaterie Sickesz op nummer 18 opgeheven, en de vrijgekomen ruimte werd toegevoegd aan de naastgelegen lunchroom.
De American Lunchroom, opgezet naar Amerikaans voorbeeld en de eerste met de aanduiding 'lunchroom', was direct een groot succes, wat ook bleek uit de vele lunchrooms die in navolging van Sickesz' zaak openden, en die niet alleen de formule maar soms zelfs dezelfde naam gebruikten. De American Lunchroom adverteerde zeer frequent, met onder andere typisch Amerikaanse etenswaren, als sandwiches '(Amerikaansch systeem zonder korst)', American plumpudding, lemon squash (met en zonder spuitwater), maar ook met typisch Hollandse gerechten als Hollandse en Schotse maatjesharing met geroosterd brood, zalmsalade, spiegeleieren en erwtensoep. Het veelal inwonende vrouwelijke personeel diende de moderne talen, met name het Engels, goed te beheersen en mochten onder geen beding fooien accepteren.

De verbouwing in 1898 door Jacot en Oldewelt bleef beperkt tot de kelder en de begane grond van een bestaand pand. In 1902 volgde de eerste belangrijke uitbreiding, opnieuw door Jacot en Oldewelt. Hierbij werden de panden Kalverstraat 16, 18 en Jonge Roelensteeg 3 tot en met 21 met elkaar verbonden waardoor een groot restaurant op de begane grond, souterrain en de verdiepingen ontstond. Jonge Roelensteeg 15 tot en met 21 werden gesloopt en vervangen door een verrassend grote en hoge zaal met bijzondere glas-in-lood ramen aan de zijde van de smalle steeg. In de Jonge Roelensteeg werd ook een extra monumentale entree gerealiseerd, welke in zijn geheel bekleed was met bijzondere soorten natuursteen. De hal, bekleed met geel Chiros-marmer uit Griekenland, was voorzien van een grote spiegel, een rood-marmeren fontein en elektrisch licht. De binnenbetimmeringen in blank mahoniehout werd in art-nouveau uitgevoerd. De zwierige vormgeving met golvende belijningen was op dat moment de nieuwste trend. Na deze uitbreiding werd ook het bestaande gedeelte van de zaak grondig onder handen genomen en kwam de huidige gevel tot stand.
Kalverstraat 18 werd in 1911 toegevoegd en was bestemd voor een chocolaterie die uitsluitend cacao en chocolade uit de fabriek van de Gebr.Sickesz. verkocht. Een jaar later verrees in de Jonge Roelensteeg een restaurantzaal met plaats voor 200 personen. Architect J.W.F.Hartkamp (1864-1947) borduurde voor de nieuwe gevels voort op het ontwerp van zijn voorgangers, maar koos binnen voor een neo-classicistische vormentaal. Kenmerkend voor het nieuwe interieur waren het cassettenplafond en de klassieke zuilen en balustraden van wit en geel marmer. De betimmeringen waren van Cubamahoniehout en de bespanningen van gele moiré-zijde. Hoge ramen en een glazen kap bezet met gekleurd glas-in-lood uit het atelier voor glasschilderkunst van de firma De Vos uit Utrecht vulden de ruimte overdag met goudkleurig licht.
In 1925 wordt de zaak uitgebreid met Kalverstraat 18 waar de Chocolaterie Sickesz was gevestigd. Opnieuw gaat architect Hartkamp aan de slag, nu in samenwerking met de firma's J.B.Hillen en Winkelman & Van der Bijl. De interieurs worden daarbij omgebouwd naar Amsterdamse School.

In 1958 wordt de verkoop van de lunchroom aan Albert Heijn N.V. bekend gemaakt. De American Lunchroom sloot begin 1959 de deuren en na een grondige verbouwing heropende de zaak op 17 december 1959 als American Corner, met een coffeeshop, grillroom en restauranttearoom. De verbouwing werd niet als positief ervaren. Men heeft 'de gedegen American Lunchroom met zijn prachtig houtwerk gesloopt om er een schreeuwerige cafetaria voor in de plaats te maken, dat het midden lijkt tussen een jukebox-affaire en een bioscoophal'. De formule was een halve zelfbediening, de eerste koffie/thee werd aan het tafeltje gebracht, een volgende kop kon je op een servicepunt gratis afhalen. In 1969 werd de American Corner, inmiddels Alberts Corner geheten, opnieuw verbouwd en telde nu drie afzonderlijk inrichtingen. Eind jaren zeventig viel het doek definitief.

In de jaren 60, 70 en 90 werd het pand diverse keren verbouwd tot winkel met daarboven woningen. De grote zaal werd verbouwd voor de Supperclub. De Supperclub is een bekende nachtclub die van 1993 tot 2015 gevestigd was in de Jonge Roelensteeg 21 en tegenwoordig in het Odeongebouw aan het Singel 460. De Supperclub werd al snel één van de meest hippe Amsterdamse clubs, met name door het 'loungen', wat in de jaren negentig en rond het jaar 2000 de toonaangevende trend in het uitgaansleven was. Nieuw en kenmerkend waren de witte loungebedden, waarop men half liggend zowel kon dineren, drinken, als van het entertainment genieten. Een bijzonderheid van de Supperclub waren de wc's, die niet zoals gebruikelijk naar man en vrouw, maar naar homo en hetero verdeeld waren. Eveneens opvallend was de toegangsdeur waarop van alle leden een naambordje was gemonteerd. In 2015 liep de huur van het pand aan de Jonge Roelensteeg af en liet pandeigenaar Kroonenberg Groep weten dat er een nieuwe (winkel)bestemming zou komen. Hierdoor moesten zowel de Supperclub, de in de kelder gevestigde cocktailbar/club Chapter 21 als de vestiging van kledingketen CoolCat aan de Kalverstraat het pand verlaten.

Na de verbouwing door Rappange & Partners is op straatniveau, in het verdiepte souterrain en op de hoofdverdieping een grote winkel gerealiseerd. De winkelruimte heeft een open karakter door de nieuwe lichtkap in het herstelde lichthof. De grote zaal van de oorspronkelijke American lunchroom is in ere hersteld. De dichtgemetselde ramen zijn opengemaakt en opnieuw voorzien van Jugendstil kozijnen met glas-in-loodbeglazing, tevens is het oorspronkelijke cassetteplafond weer in zicht gekomen.

Boven de winkel zijn zeven luxe appartementen gerealiseerd, waarvan twee met eigen lift. Deze woningen zijn ontsloten door de oorspronkelijke ingang van de American Lunchroom. De oude bedrijfsnaam in de Jonge Roelensteeg is voor het eerst sinds lange tijd weer zichtbaar.