Naamgeving: De Sint Annenstraat, vroeger Sint Annastraat, is in 1387 voor het eerst in een document genoemd en verbindt de Warmoesstraat, van oorsprong rivierdijk, met de Oudezijds Voorburgwal, van oorsprong verdedigingswal. Het hoogteverschil tussen de dijk en de wal is nu nog goed zichtbaar. In de 14de eeuw werden de kavels achter de huizen van de Warmoesstraat verlengd tot aan de Oudezijds Voorburgwal. De huizen aan de Sint Annenstraat zijn toen gebouwd. De Sint Annenstraat is genoemd naar Anna, de moeder van Maria, moeder van Jezus. Zeer waarschijnlijk heeft ooit op een van de hoeken van de straat een beeldje van Anna gestaan. In de bijbel wordt het in het kort als volgt verhaald: 'De welgestelde Anna en Joachim (een priester) waren kinderloos. Hoewel ze volgens de wetten van God leefden, werd een offer van Joachim in de tempel geweigerd omdat hij geen kinderen had. Hij vluchtte de woestijn in. Anna dacht dat hij dood was. Ze deed haar beklag bij God en vroeg om een kind. Haar gebed werd verhoord. Joachim kreeg van een engel te horen dat zijn vrouw in verwachting was. Hij keerde terug, ontmoette zijn vrouw bij de Gouden Poort en ze kusten elkaar. Anna beviel van Maria. De ouders brachten Maria naar de tempel waar ze gevoed werd door engelen. Toen zij twaalf jaar oud was, werd Maria door de hogepriester uitgehuwelijkt aan Jozef. Jozef was een weduwnaar op leeftijd. Hij had al kinderen en mocht Maria alleen beschermen. Jozef was aannemer van beroep. Kort na het huwelijk vertrok hij voor enkele maanden naar een bouwklus. Maria werd intussen zwanger. Jezus werd onderweg naar Bethlehem geboren in een stal. De vroedvrouw constateerde dat Maria nog maagd was.' Anna is de beschermvrouwe van onder andere timmerlieden en vrouwen met een kinderwens. Anna komt in de canonieke evangelies niet voor, wel in het apocriefe evangelie van Jakobus en in de Koran. In de oosterse kerken genoot Sint Anna (Hannah) al in de zesde eeuw verering als heilige, in de Latijnse Kerk pas vanaf de twaalfde eeuw.

Adres: Sint Annenstraat 4
Architect: bureau Soeters van Eldonk architecten
Bouwtijd: 2007
Opdracht: woonstichting de Key

(2-)4
De nieuwbouw integreert verschillende historische bouwthema’s. De gevel is geïnspireerd op de gevels van middeleeuwse woonhuizen. Naar boven toe telt elke rij meer en kleinere ramen die als druppels aan de naar voren springende lagen hangen. Het pand is op moderne wijze op vlucht gebouwd. De gevel springt per verdieping tien centimeter naar voren waardoor het pand als geheel veertig centimeter voorover helt. Door deze zogenaamde uitkraging wordt ook de geringe breedte van de straat benadrukt. Het vele glas van het trappenhuis werkt als spiegel waarin de oudere stad gereflecteerd wordt. Overdag valt het daglicht van buiten naar binnen. Als het donker is, wordt de straat ruimschoots verlicht door de lampen vanuit het trappenhuis. Zo wordt bijgedragen aan de leefbaarheid en het gevoel van veiligheid in de openbare ruimte. Het pand is ontworpen door bureau Soeters van Eldonk architecten.

6
Dit nieuwbouwpand staat, mogelijk als contrast met het pand op nummer 4, te lood. Ook dit pand is ontworpen door bureau Soeters van Eldonk architecten.

8
Het huis bestaat uit twee panden uit het tweede kwart van de 18de eeuw. Bij de restauratie is gebruik gemaakt van de oorspronkelijke materialen. Het linkerpand heeft een gevel onder een sobere houten top. Het rechterpand heeft een lijst met een kleine verhoging. Dit pand heeft ook een gave onderpui uit de 18de eeuw met een rijk gesneden deurkalf. Er lijkt aan het begin van de straat tijdens de renovatie van het Blaauwlakenblok met de huisnummering te zijn geschoven waardoor huisnummer 6 nu staat op de plaats van huisnummer 4. Hierdoor kon het oude huisnummer 6 bij huisnummer 8 getrokken worden. De gevel bleef gelukkig wel gelijk. Op oude foto’s is te zien dat het pand wordt gebruikt door A.Buchenbach, een firma die handelt in galanterieën en in 1928 is verhuisd naar het Singel 57-59.
Op verzoek van woonstichting De Key is getracht presentatieruimte in vitrines op de begane grond aan de straatkant te creëren voor het werk van de hier wonende kunstenaars. Het is geprobeerd maar de kunstenaars hebben het project afgeblazen in verband met te veel vernielingen.

Oliphantsgang
In de 16de eeuw was er al een volledige bebouwing van de straat. De huizenrij werd alleen onderbroken ter hoogte van de Oliphantsgang. De gang is zeventig centimeter breed en staat op verschillende historische stadskaarten afgebeeld. Het bord en de naam van de gang is van recente datum. Boven de toegang naar de steeg is aan de buitengevel van een woning nog een gootsteentje te zien. De Oliphantsgang heeft tegenwoordig de functie van brandgang.

Adres: Sint Annenstraat 10
Architect: -; H.Rappange
Bouwtijd: 1565; 1995
Opdracht: Frans Stoffelsz van Camp; Stadsherstel

Frans Stoffelsz was in 1563 al eigenaar van dit pand. Nadat hij ook het pand op nummer 12 heeft gekocht volgt afbraak en nieuwbouw met een trapgevel. Eind negentiende eeuw verkeerd een groot deel van de straat in deplorabele toestand. Het duurt bijna een eeuw voordat het huis weer wordt opgeknapt als onderdeel van het Blaauwlakenblok (het bouwblok omgeven door Warmoesstraat, Sint Jansstraat, Oudezijds Voorburgwal en Sint Annenstraat). Het wordt gesloopt en naar voorbeeld van historische bouwtekeningen door H.Rappange gereconstrueerd naar de situatie van ongeveer 1565. Het pand heeft een vernieuwde gevel waarin de oorspronkelijke gevelsteen teruggeplaatst is. De gevelsteen dateert uit de eerste helft van de zeventiende eeuw. Bij de monumenteninventarisatie van 1928 werd de kale gevelsteen door leden van monumentenzorg beschreven als ‘bloedworst met spekjes’.
Een grondige restauratie in 1991 maakte de afbeelding duidelijk. De gevelsteen heeft te maken met de bloeiende lakenhandel die vanaf de veertiende eeuw tot in de zeventiende eeuw in deze buurt plaatsvond. De zogenaamde spekjes zijn de lakenloodjes die gehecht zijn aan drie rollen lakense stof. De geweven wollen stoffen zijn in stevige linnen hoezen verpakt. De betekenis van de beer met halsband en de burcht is onduidelijk. Mogelijk heeft de beer te maken met de toenmalige export van laken naar de Oostzeegebieden.

12
Sint Annenstraat 12

14
Dit is een pand uit de 17de eeuw met ontlastingsbogen boven het venster op de tweede verdieping. Ontlastingsbogen zijn bedoeld om de druk van het bovenliggende metselwerk te verdelen.

16
Het pand is nieuw gebouwd naar voorbeeld van het zeventiende eeuwse pand dat eerst op deze plek stond. Het heeft een gepleisterde tuitgevel. De totaal vervallen panden van Sint Annenstraat 10 tot en met 16 zijn afgebroken en aan de hand van de oude bouwtekeningen opnieuw uitgevoerd met moderne materialen. De werkzaamheden werden al in de jaren ’90 van de twintigste eeuw uitgevoerd door Stadsherstel en architect/aannemer Rappange. De panden waren dus niet bij het Blaauwlakenblok-project betrokken. De panden verkeerden al sinds eind negentiende eeuw in vervallen staat. Omstreeks 1990 zijn de pandjes dichtgetimmerde ruïnes. Nummer 16 stond zelfs in bloei: de topgevel ging schuil achter struikgewas.
Na de restauratie werd het pand voorzien van een eigentijdse gevelsteen naar ontwerp van Jaap Hulscher, adjunct-directeur Stadsherstel. De steen werd door Stadsherstel aangeboden omdat verzekeringsmaatschappij NOG (nu Reaal) de extra inrichtingskosten betaald had om de huizen geschikt te maken voor muziekstudenten.

18
Dit is een pand van 1910. Een groot deel van de twintigste eeuw was er een garage in gevestigd. Het is aangemerkt als een voor de binnenstad beeldbepalend pand. De restauratie was in 2011 afgerond.

20
Ook dit pand is in 1910 gebouwd. Een eerder pand op deze plaats is in 1882 verbouwd door architect W.Wilkens en in 1885 opnieuw door Wilkens & Van Arkel (Wilkens is in 1884 overleden). Het pand is op dat moment in gebruik bij de Stoom Roggebrood-, Beschuit- en Koekfabriek van H.C.Funke en Zoon. Zij verlaten het pand op zijn laatst in 1919. Tot halverwege de twintigste eeuw was er onder meer een stukadoorsbedrijf en een transporteur in gevestigd. Tot eind jaren ’90 van de twintigste eeuw waren er ook aan de even kant van de Sint Annenstraat prostitutiepanden. Eén daarvan was SM-studio Tanja die hier rond 1980 was gevestigd. De restauratie was in 2011 voltooid.

22
Samen met de huizen op 20 en 24 is dit pand in gebruik bij de Stoom Roggebrood-, Beschuit- en Koekfabriek van H.C.Funke en Zoon (later de Gebroeders Funke). Het onderging verbouwingen in 1882 door architect W.Wilkens en in 1901 door architect Gerrit van Arkel.
De Stoom Roggebrood-, Beschuit- en Koekfabriek werd op 7 mei 1834 opgericht, de trouwdag van Georg Ludwig Funke en Maria Catrina Smagge. De Funke’s waren afkomstig uit het Duitse Lintorf, nabij Düsseldorf. De roggebroodbakkerij begon in de Dirk van Hasseltssteeg 18, maar verhuisde wegens ruimtegebrek al snel naar de Sint Annenstraat. Brood werd aanvankelijk bezorgd per handkar, later met de bokkenwagen, ezelswagen en paardenwagen. In 1919 verhuisde de fabriek naar een groter pand aan de Bloemgracht 170-178 en Lijnbaansgracht 96-97. Dit gebied aan de rand van de stad was destijds een bolwerk van fabrieken; de werknemers woonden op loopafstand in arbeiderswoningen. Bij het 100-jarig bestaan werd het bedrijf hofleverancier en kreeg de toenmalige directeur G.L.Funke een Koninklijke onderscheiding. Door het 'gezamenlijk personeel' werd tijdens een groot feest in Krasnapolsky een tegeltableau aangeboden, dat op het kantoor kwam te hangen. Hierop staan afbeeldingen van de fabrieken op de genoemde adressen.
Later gaf de ingang op 22 toegang tot de werkplaatsen die achter de voorhuizen gebouwd waren. Nog tot in de jaren ’70 van de twintigste eeuw, waren op deze plek, grenzend aan de Zwartlakensteeg aan de achterzijde, werkplaatsen en ambachtelijke bedrijfjes te vinden. De werkplaatsen zijn onder meer gebruikt door bedrijven voor machinereparatie, metaalconstructies en machinale houtbewerking, een rollengieterij, een drukinktfabriekje met een grafische drukkerij, een kruiers- en een stukadoorsbedrijf. Toen steeds meer bedrijven vertrokken, raakten de ruimtes leeg en in verval. In de tijd van de kraakacties in de jaren ’80 trokken kunstenaars in de voormalige werkplaatsen en startten daar de zogenaamde ZwartlakenAteliers. Voor het project Blaauwlakenblok van start ging, is er een bodemonderzoek uitgevoerd. Op veel plaatsen bleek de grond ernstig vervuild, onder meer met zware metalen. Het is vrijwel zeker dat de vroegere bedrijfjes hebben bijgedragen aan de vervuiling. In het gehele projectgebied is bodemsanering uitgevoerd. De restauratie was in 2011 klaar.
De namen Zwartlakensteeg en Blaauwlakensteeg hebben te maken met de lakenproductie en in het bijzonder de lakenververij, die vanaf de veertiende eeuw tot in de zeventiende eeuw in en in de nabije omgeving plaatsvond. Laken is geweven wollen stof en was in die tijd, zowel voor de lokale markt als voor de export, een belangrijk product.

24
Dit pand wordt als bedrijfspand gebruikt door de Stoom Roggebrood-, Beschuit- en Koekfabriek van H.C.Funke en Zoon. Zij laten in 1882 een verbouwing uitvoeren door architect W.Wilkens en in 1901 nogmaals, nu door architect Gerrit van Arkel. Het pand is geen monument maar wel gekwalificeerd als beeldbepalend voor de binnenstad waarvan de restauratie in 2011 was voltooid.

26
Het pand is in het derde kwart van de achttiende eeuw gebouwd. De klokvormige top heeft bijzondere zandstenen afdekkingen. Op de plaquette op straatniveau aan de buitengevel staat: 'Eerste steen gelegd door L.Stive-Lohrengel 21 februari 1934'. Louise Lohrengel werd op 23 mei 1866 in een dorpje in midden Duitsland geboren. Als twintigjarige kwam ze naar Amsterdam. Ze kreeg werk bij een, ook Duitse, hoedenmaakster die haar atelier had in de Nes. Er woonden en werkten in de tweede helft van de 19de eeuw veel Duitsers in deze buurt. Ze dreven winkels, er waren Duitse restaurants, hotels, bierhallen en theatertjes. De Warmoesstraat werd in die tijd ook wel 'klein München' genoemd. De wat oudere Franz Carl Stive, ook uit midden Duitsland, was al eerder naar de stad gekomen. Hij had een bakkerij in de Warmoesstraat 105. Op een dag bracht hij brood naar de hoedenmaaksters in de Nes, waar hij Louise ontmoette. Het klikte. Het huwelijk was op 17 september 1891. Ze kregen tien kinderen: vier zoons en zes dochters. Ze werkten hard in hun bakkerij en verdienden goed. Louise en Franz Carl werden eigenaar van het achttiende eeuws pand in de Sint Annenstraat 26. In 1933 lieten ze het pand grondig verbouwen: er kwam een nieuwe fundering, vloer en gevel. Louise legde de eerste steen. Zij was toen 66 jaar oud. Een jaar later stierf Franz Carl, op 71-jarige leeftijd. Hij werd in Buitenveldert begraven. Louise overleed zeventien jaar later, in 1951. De grond onder en rondom het pand Warmoesstraat 105, waar ze vijftig jaar lang hun bakkerij hadden, werd later bekend vanwege de archeologische opgravingen die daar zijn gedaan. Een zus van Franz Carl werkte in de Warmoesstraat 163, hoek Sint Jansstraat in een luxe, ‘koude‘ bakkerij. Restauratie in 2011 voltooid.

28
Het pand is in de 17de eeuw gebouwd en heeft een puntgevel. Restauratie in 2011 voltooid.

30
Ook dit pand is in 17de eeuw gebouwd. Bij de restauratie zijn voluten (rolornamenten) op de hoeken van de gevel geplaatst. Deze voluten zijn afkomstig van een gesloopt pand uit de Sint Jansstraat. Ook is bij de restauratie de geveltop verhoogd en gedeeltelijk vernieuwd. Restauratie in 2011 voltooid.

32
Een pand gebouwd in de tweede helft van de achttiende eeuw. De uitbouw in de straat is een gedeelte van het rookkanaal. Op de hoek bij 32, waar nu een lange gevelwand is, stonden ooit drie pandjes. Restauratie in 2011 voltooid.