Naamherkomst: Waar de naam van is afgeleid is niet duidelijk. Eerst werd als meest waarschijnlijk genoemd de Noorse patroonheilige Sint Olaf. Hij was de vorst van de Vikingen die zich rond 1000 tot het christendom bekeerde. De naam zou dan een verwijzing zijn naar de middeleeuwse handel met de Scandinavische landen. Nu wordt aangenomen dat het de vernoeming is naar de Brabantse Sint Odulphus als beschermheilige van dijken, en gezien de ligging van de poort aan de Zeedijk een zeer goede optie.

Naam: Sint Olofspoort
Adres: Sint Olofspoort
Bouwjaar: circa 1380
Opdracht: Amsterdam

De Sint Olofspoort vormde voor de Warmoesstraat de afsluiting van de stad naar het IJ. In eerste instantie is de poort bekend als ‘de poirthuyse uptie Kercsijde’, maar ook Warmoesstrater-poorthuis wordt gebruikt. Uit archeologisch onderzoek, uitgevoerd in 1969, bleek dat de Sint-Olofspoort was opgebouwd op een dijk van opeengestapelde veen- en kleizoden op een onderliggende rietmat. Aan de grachtzijde was de dijk beschoeid met elzenhouten palen. Aan de oostzijde sloot de Sint-Olofspoort aan op een wal van veen en kleizoden met daarop een palissade van eikenhouten palen. Deze wal langs de Nieuwebrugsteeg werd in 1386 in een oorkonde vermeld als de ‘burchwalle van der Warmoesstrate’.
Met de bouw omstreeks 1425 van de aangrenzende Sint Olofskapel verandert ook de naam van de poort naar Sint Olofspoort. Voorlopig blijft de poort staan want het was een zwaar en sterk gebouw, ‘dik van muuren, met groote, gebakke steene moppen opgemetzelt en verwulft.’ Concreter betekent dit dat de poort bestond uit een hoofd- en een voorpoort. De hoofdpoort was een rechthoekig gebouw van 17x9 m, geheel opgetrokken in meer dan 1m dikke bakstenen muren. De buitenzijde was rood geschilderd, waarmee het verdedigingswerk een opvallende verschijning moet zijn geweest in de nog geheel uit houtbouw bestaande stad.

Aan de stadszijde was een toren, vervolgens een brug over de 19m brede en 3m diepe stadsgracht die Oudezijds Achterburgwal met Amstel verbond en de voorpoort aan de overkant van de gracht. De torens van de voorpoort waren door muren met de hoofdpoort verbonden.
Voor de wachters was er een poorthuis, nu Nieuwebrugsteeg 15. In 1425 breidde Amsterdam uit met de Singel, Kloveniersburgwal en de Geldersekade. Daarmee kwam de poort binnen de nieuwe omwalling te liggen en vervalt de functie van stadspoort. Nu wordt het de stadsgevangenis die als zodanig in 1600 de eer genoot, de Spaanse helden, die zich in de slag van Nieuwpoort gevangen hadden laten nemen, te herbergen. Maar in 1618 is het met de poort gedaan en wordt afgebroken om plaats te maken voor huizen.
Tot medio 1914 werd het steegje de Kapelsteeg genoemd daarna Sint-Olofspoort. Aan de Sint Olofspoort staan slechts acht gebouwen, waarvan er zes het adres Sint Olofspoort dragen. Al deze woningen zijn eigendom van de Vereniging Hendrick de Keyser.

Adres: Sint Olofspoort 1
Bouwjaar: ca.1605; 1973
Opdracht: Jan Reinerts Coster; Vereniging Hendrick de Keyser

Hier staat een trapgevelhuis in Hollandse renaissance van ongeveer 1605. Het huis is toen op een vrijwel vierkante plattegrond buiten de Sint Olofspoort gebouwd en maakte voor de achtergevel gebruik van de westelijke muur van de Olofskapel. Het pand bestaat uit een kelder, begane grond, twee verdiepingen en een zolder. Het pothuis (aan de Zeedijk) en de kelder (met eigen stookplaats) werden vaak apart verhuurd. De opdracht voor de bouw kwam van koopman en hoedenstoffeerder Jan Reinerts Coster. Door de tijd heen is het pand bewoond door hoedenmakers, kruideniers, zilversmeden en schoenmakers.
In 1846 werd de begane grond als 'predikantenkamer' bij de kerk gevoegd.
In 1967 wist Vereniging Hendrick de Keyser het pand te verwerven en liet het in 1973 restaureren. Kort nadien is er het proeflokaal De Ooievaar gevestigd waar uit een ruim assortiment likeuren en jenevers een proeverij gehouden kan worden maar waar u ook simpel een drankje kan nemen.

Naam: De Bremer Hopman (1757)
Adres: Sint Olofspoort 2
Bouwjaar: 1550; 1757; 1918; 1964; 1998
Opdracht: -; Wessel Swart; Vereniging Hendrick de Keyser; Vereniging Hendrick de Keyser; Vereniging Hendrick de Keyser

Het tegenwoordige huis met een tuitgevel is uit het derde kwart van de 18de eeuw. Inwendig zijn de balklagen nog uit de 16de eeuw.
Wie de eerste eigenaar/bewoner was is onbekend. In 1590 werd schoenmaker Jan Andrieszoon eigenaar van het pand in een tijd dat in deze korte straat meer schoenmakers waren gevestigd.
Een volgende eigenaar is de koopman Wessel Swart die het huis in 1757 kocht. Hij is mogelijk de opdrachtgever voor de verbouwing naar een nieuwe gevel en de naam ‘de Bremer Hopman'.
Waarschijnlijk na het midden van de 19de eeuw wordt het pand gesplitst in een beneden- en bovenwoning. Door gebrek aan onderhoud raakte het huis in verval en werd uiteindelijk onbewoonbaar verklaard. Met de komst van een nieuwe eigenaar, Vereniging Hendrick de Keyser, in 1918 volgt restauratie. Volgende restauraties zijn in 1964 en 1998.

Adres: Sint Olofspoort 3
Bouwjaar: 1451; 1646; 17??; 1973
Opdracht: -; -; -; Vereniging Hendrick de Keyser

Dit huis vormde het oostelijke deel van de voorpoort van de Sint Olofspoort en werd in 1451 tot woonhuis verbouwd. Omstreeks 1646 volgt een volgende verbouwing. Vanaf 1656 is het de kosterswoning van de Sint Olofskapel. In de achtergevel, de westmuur van de kapel, werd bij de restauratie van de kapel in 1992 een deur gevonden, die de koster rechtstreeks toegang gaf tot de kerkruimte.
Het huidige pand is uit de 18de eeuw en kreeg toen een verhoogde lijstgevel.
In 1967 is het aangekocht door Vereniging Hendrick de Keyser die in 1973 een restauratie liet uitvoeren.

Naam: ‘t Schuytgen, Het Dorstige Hart
Adres: Sint Olofspoort 4
Bouwjaar: -; 1763; 1812; 1929; 1964; 1999
Opdracht: -; -; -; Vereniging Hendrick de Keyser; Vereniging Hendrick de Keyser; Vereniging Hendrick de Keyser

Al in de 16de eeuw woonde hier een kompasmaker met de bijnaam ‘Marten int Schuytgen', in een huis dat oorspronkelijk gebouwd was tegen de buitenzijde van de Sint Olofspoort.
In 1763 vindt een grote verbouwing plaats waarbij de gevel wordt gewijzigd in een lijstgevel. Inwendig wordt het pand gesplitst in meerdere kamerwoningen, verhuurd en als beleggingsobject verhandeld. In 1812 werd het grotendeels herbouwd met een woonkelder en twee bovenwoningen.
In 1918 wordt Vereniging Hendrick de Keyser eigenaar. In 1929 wordt het pand onbewoonbaar verklaard en volgt restauratie waarbij Sint Olofspoort 2 en 4 intern met elkaar worden verbonden om grotere woningen te krijgen. De restauratie wordt in 1964 en 1999 herhaald.

Adres: Sint Olofspoort 5
Bouwjaar: -; 1644; -; 1973
Opdracht: -; -; -; Vereniging Hendrick de Keyser

Het oorspronkelijke huis is uit de 15de eeuw. In 1605 werd het huis gekocht door schoenmaker Thonis Janszoon. Omstreeks 1644 wordt het huis door nieuwbouw vervangen wat tot een belangrijke waardestijging leidt.
Een volgende verbouwing vindt plaats aan het eind van de 18de eeuw waarbij de gevel tot lijstgevel wordt omgebouwd.
We lezen weinig over eigenaren, maar in de 19de eeuw werd het huis aangekocht door de Hervormde Gemeente en verhuurd als woning met bovenkamers en bewoond door vier gezinnen.
Sinds 1967 is het pand eigendom van Vereniging Hendrick de Keyser die in 1973 een restauratie liet uitvoeren.

Adres: Sint Olofspoort 7
Bouwjaar: voor 1500; 1620; 1775; 1859; 1973
Architect: -; -; -; W.Hamer; -
Opdracht: -; -; Hervormde Gemeente; -; Vereniging Hendrick de Keyser

Het oudste huis stond ten tijde van de Sint Olofspoort tegen de poort aangebouwd. Vermoedelijk is het gelijktijdig met de poort in 1618 afgebroken en daarna herbouwd. Het was smal en ondiep, maar hoog. Bewoners van het pand waren schoenmakers en leerkopers.
In 1775 werd het aangekocht door de Hervormde Gemeente, die ook eigenaar was van de Sint Olofskapel. Zij lieten het pand verbouwen waarbij de gevel werd gewijzigd in een sobere klokgevel met een gebogen lijstvormig fronton. Huurder werd barbier Verhulsdonk, die volgens het huurcontract moest beloven geen lawaai te maken tijdens kerkdiensten in de Olofskapel. Hij was niet de enige huurder, de kamers op de verdiepingen werden apart verhuurd.
In 1859 volgde opnieuw een ingrijpende verbouwing waarbij een splitsing plaats vond in een winkel en bovenwoning. Begeleidend architect was Willem Hamer. Vereniging Hendrick de Keyser werd in 1967 eigenaar en liet het pand in 1973 restaureren.

Adres: Sint Olofspoort 9, Nieuwebrugsteeg 15
Bouwjaar: 1618; 1830; 1973
Opdracht: Jan Hermansz. Pot; -; Vereniging Hendrick de Keyser

Tot 1618 maakte deze hoek deel uit van de Sint Olofspoort. In dat jaar kocht schipper Jan Hermansz. Pot de twee erven van de stad die waren vrijgekomen na de afbraak van de Olofspoort. Een restrictie bij de koop was dat bij de bouw van een nieuw huis geen gebruik gemaakt mocht worden van de oude oostmuur van de stadspoort die bij de Olofskapel hoorde.
Omstreeks 1830 volgt in opdracht van de Hervormde Gemeente een grondige verbouwing van het huis waarbij nagenoeg niets van de 17de-eeuwse gevel bewaard blijft. De begane grond was nu verdeeld in een winkel met achterkamer. Voor 1900 was er een aparte woning op de verdieping en werd de kelder ook afzonderlijk verhuurd.
In 1967 komt het in handen van Vereniging Hendrick de Keyser die in 1973 een restauratie laat uitvoeren.