Naam: 1ste Heiligewegspoort
Adres: Singel
Bouwjaar: voor 1480
Opdracht: gemeente Amsterdam

De eerste Heiligewegspoort is vernoemd naar de plek waar ze stond aan het einde van de huidige Heiligeweg bij het Singel. De Heiligeweg ontleent de naam aan het Mirakel van Amsterdam in 1345. Toen werd de kapel ‘Ter Heilige Stede’ opgericht en Amsterdam kreeg voor het eerst in haar geschiedenis te maken met massatoerisme, in dit geval gelovigen die de Heilige Stede wilden bezoeken. Voor bedevaartsgangers die van Sloten en verder kwamen werd de Heiligeweg aangelegd van Sloten tot de Kalverstraat. Van deze lange route rest nog slechts het huidige stukje tussen Singel en Kalverstraat.
De eerste Heiligewegspoort is na 1427 gebouwd en wordt voor het eerst vermeld in 1480. Een afbeelding duurt tot 1538 als de poort voorkomt op de plattegrond van Corn.Anthoniszn. Op zijn houtsnedekaart van 1544 is de poort niet terug te vinden. De poort werd namelijk veelvuldig gebruikt om buiten de stad een drankje te drinken, waardoor de stad de haar toekomende accijnzen niet kreeg en zodoende was de brug over het Singel na 1538 afgebroken. De dichtst bijgelegen toegang was nu de Regulierspoort (Muntplein). Met de aanleg van de nieuwe vestingwal van 1586 werd ook deze Regulierspoort buiten bedrijf gesteld en opgevolgd door de nieuwe Regulierspoort op het huidige Rembrandtsplein.
Elf jaar later, op 22 juli 1597, werd op verzoek van de ‘gemeene bueren aen de heylighe wech ende op de paeden daer omtrent wonende’ besloten dat een brug over de nieuwe stadsgracht in het verlengde van de Heiligeweg zou worden gemaakt, waarover men in de nieuwe stad kon komen. Wie verder wilde moest dan weer bij het Singel rechts afslaan naar de oude Regulierspoort. De ‘nieuwe stad’ was ook hier zeer smal en als verbindingspad nog onbebouwd. Zij is daarom herverkaveld en van nieuw gerooide straten voorzien. De kaart van Pieter Bast uit 1597 laat dit zien.
Volgens Jan ter Gouw stond de poort er tot 1601 en hij schrijft over deze en andere poorten van de eerste ommuring: ‘Die oude poorten zagen er met hare spitse torens en zware muren en kanteelen en schietgaten zeker statig en krijgshaftig genoeg uit, maar ze konden toch ook bij al die antieke deftigheid, somtijds wonderlijk getooid worden. Werd er eens een kwaaddoener, of wie men daarvoor hield, gevierendeeld, dan werden die menschelijke vierendeelen, zoo bloedig en afzigtelijk als ze waren, met kettingen gehangen aan de hoofdpoorten der stad. Werd menigeen daar akelig of misselijk van, zooveel te beter!, daar was het juist om te doen, de tentoonstelling geschiedde “anderen ten exemple.” ‘

Naam: 2de, 3de Heiligewegspoort
Adres: Herengracht
Architect: -; Jacob van Campen
Bouwjaar: 1578; 1637
Opdracht: gemeente Amsterdam; gemeente Amsterdam

De tweede Heiligewegspoort werd in 1578 bij de eerste uitleg van Amsterdam, aan het eind van toen de Heiligeburgwal of Heiligewegburgwal bij de Herengracht gebouwd. Deze burgwal tussen Singel en Herengracht had links een smalle en rechts een brede kade. Na de demping in 1665 werd deze ruimte Koningsplein gedoopt. Een brug over de Herengracht verbond de Heilige Weg (zuidzijde van de Overtoomse Vaart) met de stad.

De tweede Heiligewegspoort was in hout opgetrokken en werd in 1637 versteend naar een ontwerp van Jacob van Campen. Het was een in classicistische stijl opgetrokken poortgebouw met Ionische kolommen en een driehoekig fronton. De in steen opgetrokken poort wordt gezien als de derde Heiligewegspoort.

Met de vierde uitleg van Amsterdam kwam de poort binnen de stadsomwalling te liggen. In 1664 werd de taak van de poort overgenomen door de zuidelijker gelegen Nieuwe-Heiligewegspoort, een naam uit 1662, en werd de Heiligewegspoort afgebroken. De Stadsregering oordeelde echter dat men van die naam al poorten genoeg had en dat het tijd was nu eens nieuwe namen te bedenken. De Vroedschap hield zich daar het volgende voorjaar mee bezig en kwam in 1664 voor deze poort tot Leidsepoort.

Van de in 1664 gesloopte Heiligewegspoort is vrij nauwkeurig bekend waar de diverse materialen naar toe gaan.
De vrijkomende hardsteen wordt gebruikt voor het maken van de hameien van de Muiderpoort en Weesperpoort.

De weduwe Narcelis had achter haar huis aan het Singel grond bijgekocht tot de Herengracht. In maart 1665 kreeg zij toestemming van de thesaurieën om van de afbraak zoveel metselstenen te nemen, als zij nodig zou hebben voor de wal van de Herengracht. De prijs werd vastgesteld op fl. 6,- tot fl. 15,- per 1000 stenen, dezelfde prijs die toen gold voor nieuwe stenen. Het schoonbikken zou van stadswege geschieden.
November 1665 volgde het besluit het koperen traliehek, dat boven de deuren van de poort had gestaan, aan François Hemony te sturen. Hij moest dit hek samen met nog door hem te bestellen koper en tin gebruiken voor het gieten van het laatste beeld van het stadhuis.
Overigens had François Hemony in 1664 ook de opdracht gekregen om drie klokken te gieten. Eén voor de Weesperpoort, één voor de Utrechtsepoort en één voor de Leidsepoort, elk van omtrent 1400 pond.

Buiten de derde Heiligewegspoort werd door de stedelijke overheid het Heiligewegskerkhof aangelegd (nu bouwblok Herengracht, Nieuwe Spiegelstraat, Keizersgracht, Leidsestraat), in gebruik van 1640 tot 1664. In een keur van 8 mei 1640 werd vastgelegd dat deze begraafplaats uitsluitend bestemd was voor degenen die niet over een graf buiten of binnen de kerk beschikten. Daarmee werd het arme deel van de bevolking bedoeld. In 1664 werd ter vervanging het Leidsche kerkhof geopend (Raamplein). Het Heiligewegskerkhof werd in de stadsuitbreiding opgenomen en bebouwd. In de tuin van Herengracht 434-440 zijn veel later nog resten gevonden van het kerkhof.