Naam: Haarlemmerpoort (Eerste) (1380-1506)
Adres: Nieuwendijk-Martelaarsgracht
Bouwjaar: 1380
Opdracht: Stad Amsterdam

Omstreeks 1340 is het noordelijkste punt van Amsterdam gelegen in de knik van de Nieuwendijk, toen nog Windmolenzijde, bij de Nieuwezijds Armsteeg, Hasselaerssteeg en Haringpakkersteeg en afgesloten door het Windmolenzijdepoorthuis. Dit poorthuis werd ook wel Karthuizerspoort, Nieuwendijkerpoort, Watergangspoort of Haarlemmerpoort genoemd. Met de groei van de nederzetting werd een nieuw poortgebouw noodzakelijk. Deze poort kwam op de plek waar Nieuwezijds Voorburgwal en Nieuwezijds Achterburgwal samenkomen bij de Nieuwendijk. Hier werd een sluiskolk gebouwd die uitliep in het IJ via de nieuw gegraven Martelaarsgracht. Op de sluis en dijk werd in 1380 een stadspoort gebouwd. Helaas zijn van deze poort geen afbeeldingen beschikbaar, alleen een tekening op een stadsplattegrond. Met de verdere groei van de stad werd een nieuwe gracht (Singel) gegraven en een nieuwe stadspoort gebouwd. De oude Haarlemmerpoort behield de poortfunctie tot 1481 en werd rond 1506 afgebroken. Wel werd de sluis, de Spaarndammersluis, onder de poort vernieuwd want deze was nog nodig voor de waterhuishouding van de stad. Op de kaart van Cornelis Anthonisz uit 1538 is deze sluis nog zichtbaar. Voor deze sluis viel het doek in 1883 met de demping van de Nieuwezijds Voor- en Achterburgwal. De sluis werd verwijderd nadat de functie was overgenomen door de Oranjesluizen in 1872.
Bij het buiten gebruik stellen van de poort werd deze niet direct afgebroken omdat hier nog een windmolen op de wal staat die in gebruik blijft. In 1492 was het poorthuis bewoond door Klaas Watergang, waardoor de poort in die tijd ook wel naar hem werd genoemd.

Naam: Haarlemmerpoort (Tweede) (1450-1612)
Adres: Korte Nieuwendijk-Singel
Bouwjaar: 1450
Opdracht: Stad Amsterdam

De 2de Haarlemmerpoort bestond uit een hoofdpoort aan de stadzijde en een voorpoort aan de veldzijde van het Singel. Tussen de voorpoort en de hoofdpoort was de stadsgracht ingesnoerd en bevond zich een houten ophaalbrug. Een opmetingstekening uit 1569 laat zien dat de poort sterk lijkt op de Sint Anthoniepoort, de huidige Waag. De Haarlemmerpoort had in het totaal zes torens en was door de stadsmuur verbonden met de Haringpakkerstoren. De Haarlemmersluis onder de poort speelt een belangrijke rol in de waterhuishouding van de stad. De sluisdeuren moeten bij hoog water het zoute IJ-water tegenhouden en bij laag water wordt het overtollige water uit de stad geloosd in het IJ. De sluisdeuren worden met behulp van kaapstanders geopend en gesloten. Deze Haarlemmerpoort maakte deel uit van de nieuwe stadsmuur waarvan de bouw in 1481 was begonnen. Deze muur liep langs het Singel, Nieuwe Doelenstraat, Kloveniersburgwal en Geldersekade en was 3700 meter lang. De muur zelf is opgetrokken van gebakken steen, maar de voet was van Bentheimer zandsteen en Gobertanger hardsteen.

De Haarlemmerpoort werd in 1612 gesloopt, nadat bij de stadsuitbreiding van 1593 een nieuwe houten, derde, Haarlemmerpoort aan de Brouwersgracht ter hoogte van de Herenmarkt was gebouwd.
De Haarlemmerpoort speelt een belangrijke rol in de aanval die de Geuzen onder leiding van commandant Helling uitvoeren op de stad. P.C.Hooft vertelt hierover in zijn Nederlandse Historiën. We lezen er het volgende over: Overste Herman Helling en kapitein Nicolaas Ruikhaver arriveren op 23 november 1577 met schepen waarin Geuzen verstopt zitten voor de Haarlemmerpoort. Helling heeft de dag tevoren in het geheim zijn luitenant Circourt met enkele mannen de stad in gestuurd, met de bedoeling dat zij van binnenuit de poort openen zodat Helling met zijn mannen gemakkelijk en onverwachts kunnen toeslaan.

Maar bij binnenkomst moeten de mannen hun wapens inleveren en om niet op te vallen hebben Circourt en zijn mannen die nacht met verschillende ‘dochters in Amsterdam gedanst’. Om acht uur in de ochtend doen ze alsof ze de stad willen verlaten en halen hun wapens weer op bij de poortwachters. Maar dan gaan ze in gevecht en overrompelen de wachters. Eén wachter springt uit het raam in de gracht en weet zodoende te ontsnappen, de rest wordt gedood. Daarna roepen de aanvallers: "Victorie! Val aan! De stad is van ons!". Hierop komen de vier vendels uit de bootjes tevoorschijn en rennen door de geopende poort de stad in. Als eerste bestormen ze het Korenmetershuisje op de Oudezijds Kolk, dat ze voor het stadhuis aanzien. Als ze hun fout beseffen haasten ze zich naar de Dam, maar daar komen de reeds gewaarschuwde burgers, stadssoldaten en de schutterij in verzet tegen de aanvallers en brengen hen tot staan. Er wordt fel gevochten op de Dam, maar Helling en Ruikhaver zien al snel in dat hun positie onhoudbaar is. Helling sneuvelt, Ruikhaver neemt het bevel over en beveelt de terugtocht. Een aantal Geuzen vlucht de stad in en de rest trekt zich terug naar de Haarlemmerpoort en vlucht uiteindelijk met de daar liggende boten het IJ op. Er blijken aan beide zijden zo’n veertig man te zijn gesneuveld. Daarna worden er in de stad huiszoekingen gedaan om de, de stad in, gevluchte geuzen te vinden. Een aantal wordt nog gevonden, van wie die meesten later de stad zijn uitgezet. Het lot van Ruikhaver is onduidelijk. Of hij tijdens de strijd is omgekomen of later is gevonden in de stad, daarover verschillen de verhalen.
Geuzen was de naam van een groep Calvinistische edelen, die vanaf 1566 de Spaanse overheersing van de Nederlanden bevochten. Amsterdam was geen lid van die groep geworden uit angst voor het verstoren van de winstgevende handelsrelaties.

Naam: Haarlemmerpoort (Derde) (1593-1612)
Adres: Brouwersgracht-Herenmarkt
Bouwjaar: 1593
Opdracht: Stad Amsterdam

Bij de uitbreiding van de stad in 1593 werd een aarden wal gelegd rond wat nu de Herengracht bij de Brouwersgracht is. Houten stadspoorten gaven toegang tot de stad. Ter hoogte van de kruising Binnen Wieringerstraat bij de Brouwersgracht, vlak bij de Herenmarkt, werd de derde Haarlemmerpoort gebouwd, een houten poort met twee ophaalbruggen en een hamei, een soort voorpoort. Het bestaan van deze Haarlemmerpoort is van korte duur. Bij de derde uitleg van Amsterdam in 1612 wordt de ingang van de stad aan de kant van Haarlem verplaatst naar het einde van de Haarlemmerdijk bij de (Buiten)Singelgracht en de derde Haarlemmerpoort in datzelfde jaar gesloopt.

Naam: Haarlemmerpoort (Vierde) (1618-1837)
Adres: Haarlemmerplein
Architect: Hendrick de Keyser
Bouwjaar: 1615
Opdracht: Gemeente Amsterdam

Burgemeester/medicus Sebastiaan Egbertsz (1563-1621) legde in 1615 de eerste steen voor de vierde Haarlemmerpoort die, naar ontwerp van Hendrick de Keyser, gebouwd werd aan het Haarlemmerplein. De oostelijke gevel is rechthoekig geplaatst ten opzichte van de Haarlemmerdijk, die in de stad is komen te liggen, de doorgang in de poort en aan de brug plaatste hij in de richting van de westelijke dijk die hier met veel bochten langs de zuidelijke oever van het IJ loopt. De eerste bocht van de dijk begint juist ter plaatse waar de nieuwe Haarlemmerpoort komt. De buitenpoort werd bekleed met blauw-grijze arduinsteen en was in 1618 afgebouwd. Aan weerszijde van de doorgang staan twee kolommen, die middels een stenen band aan elkaar zijn gekoppeld. Aan de buitenzijde prijkte een reliëf van het stadswapen, een schild met drie kruizen en de keizerlijke kroon, met aan weerszijde een leeuw, twee leeuwen lagen op het frontispice.

De hoogte van de poort was 24 voeten en onder de boog 19 voeten. Aan de pleinzijde was de binnenpoort bekleed met witte steen en op de ronde kolommen waren banden aangebracht voor voldoende sterkte. Vanaf het Haarlemmerplein gezien viel het torentje van de poort op, de toren vertoonde gelijkenis met de Munttoren, alleen de toplantaarn was bescheidener, en bevatte ook geen klokkenspel. Wel beschikte de toren over een uurwerk en een uur klok. Over de hoogte van de toren is niets bekend, de hoogte van de poort was 31 voeten en van de ingang 19,5 voeten. Verder was deze zijde versierd met een afbeelding van het koggeschip, herinnerend aan het stichtingsverhaal van Amsterdam. Aan weerszijde in de doorgang zaten de wachtkamers voor de soldaten en de woning voor de poortwachter.

De binnen- en buitenpoort waren niet in elkaars verlengde gebouwd waardoor men aan het ene einde staand het andere einde niet kon zien. Over de Buitensingel lag een lange stenen brug met ijzeren leuningen. De brug rustte op zes gewelfde bogen, waartussen twee ophaalbruggen. Ook deze stonden niet recht achter elkaar. Aan een zijde van de brug was in het midden een wachthuis geplaatst voor soldaten. Aan het begin van de brug was een hardstenen buitenpoort geplaatst. De poort bleef in gebruik tot 1837 en werd toen wegens bouwvalligheid afgebroken, overigens niet de enige reden, de bochten tussen de poorten en in de brug maakten het passeren van verkeer niet eenvoudiger.

Het huidige Haarlemmerplein ligt dan binnen de stad en is een wagenplein. De karren van buiten de stad worden hier geparkeerd en van hieruit gaat het verder de stad in. Aan de rand van het plein is allerlei bedrijvigheid die daarmee samenhangt zoals hoefsmederijen, handelaren en transporteurs met hun stallen.
De Haarlemmerpoort fungeerde sinds halverwege de 17de eeuw als baken om afstanden (uitgedrukt in Amsterdamse roeden) buiten de stad te duiden. Een Amsterdamse roe(de) is 13 voet, omgerekend 3,767 meter lang.

Naam: Willemspoort, ook (ten onrechte) bekend als Haarlemmerpoort
Adres: Haarlemmerplein 50
Architect: Cornelis Alewijn of Bastiaan de Greef; Maarten de Boer; André van Stigt
Bouwjaar: 1840; 1983; 2016
Opdracht: Gemeente Amsterdam; Gemeentelijk Woningbedrijf; Gemeentelijk Woningbedrijf; Stadsherstel

In 1840 werd de afgebroken Haarlemmerpoort op korte afstand vervangen door de, in neoclassicistische stijl gebouwde, Willemspoort naar ontwerp van Cornelis Alewijn (1788-1839) commissaris van het Stadsfabriekambt, maar waarschijnlijker van de hand van Bastiaan de Greef (1818-1899), zijn assistent-architect en zoon van de in 1834 overleden stadsarchitect, Jan de Greef. De poort is een goed voorbeeld van deze bouwstijl uit de eerste helft van de 19e eeuw; een 'strenge' interpretatie van de klassiek Griekse en Romeinse tempelarchitectuur. De poort bestaat uit twee delen met daartussen een overdekte doorgang gedragen door acht Korinthische zuilen van Bentheimer zandsteen met een gebeeldhouwde attiek met aan beide zijden een uurwerk. Het plafond van de doorgang is van hout met houten bloemrozetten. De muren bestaan uit een combinatie van zandsteen en pleisterwerk. De steenhouwers, die de zuilen hakken, hebben zich vergist in de entasis, dat is de verjonging van de zuilen waarbij de horizontale doorsnede naar boventoe steeds kleiner wordt. Hierdoor moeten de Korinthische kapitelen worden aangepast waardoor het gebouw niet meer geheel voldoet aan de voorgeschreven klassieke regels. De beeldhouwer van de Korinthische kapitelen is John de Koningh (1808-1845).

Het gebouw is symmetrisch van opzet; de binnen- en buitenzijde zijn gelijk evenals de zijgevels. In het middendeel van elk gebouw bevindt zich een portiek en de militaire wachtkamer. Het zuidwestelijke vertrek is voor de poortwachter en het zuidoostelijke vertrek is het accijnskantoor. In het noordelijke gebouw is het westelijke vertrek voor de officier, terwijl het oostelijke vertrek bestemd is voor de politie. Hier bevindt zich ook een afgescheiden ruimte, die gezien de plank met ronde gaten dienst doet als toiletruimte.
De poort werd geopend op 27 november 1840, toen koning Willem II, een dag vóór zijn inhuldiging, door deze poort de hoofdstad binnenreed. Vandaar de naam Willemspoort. Een inscriptie aan de binnenzijde getuigt hier nog van.

De poort had zijn verdedigende functie allang verloren en deed hoofdzakelijk dienst als accijnskantoor voor de stedelijke belastingen. In 1851 bepaalde de nieuwe Gemeentewet van Thorbecke, dat plaatselijke belastingen de doorvoer en uitvoer van goederen niet mochten hinderen en na een overgangsperiode werden de gemeentelijke accijnzen in 1866 afgeschaft. In het zelfde jaar werd in de poort een politiepost ondergebracht. En er waren voorstanders van sloop, een geluid dat toenam toen in 1877 de aansluitende Willemsbrug over de (Buiten)Singelgracht zuidelijker werd verplaatst. Vanaf dat jaar stond in de middendoorgang een brandspuit opgesteld, terwijl het rechter gedeelte tot 1897 dienstdeed als verblijf voor de brandwacht. In 1889 besloot de gemeenteraad van Amsterdam gehoor te geven aan de stemmen voor sloop van de poort, ten behoeve van een nieuw gebouw voor politie en brandweer. Jaren van geharrewar volgden en op 18 april 1900 werd deze ‘definitieve’ keus weer ongedaan gemaakt en alsnog besloten tot restauratie. De politiepost kwam in het linkerdeel terug en bleef tot 1961. Een afdeling van de Dienst der Publieke Werken nam vanaf 1967 het rechterdeel in gebruik.

Het voortbestaan van de poort werd kort hierna opnieuw ter discussie gesteld door het plan om vanaf de Haarlemmer Houttuinen een brede verkeersweg met een aansluiting dwars door de poort aan te leggen. Slopen of verplaatsen was de vraag en het inmiddels vergevorderde verval ging door, totdat de rechtervleugel van het gebouw in 1978 werd gekraakt. Door de krakers werd met instemming van de buurt vooral gelobbyd voor behoud door middel van een woonbestemming en restauratie en renovatie. De linkervleugel was verhuurd aan de heer Schmidt. Het verval werd gekeerd door het dak opnieuw te dekken en nieuwe afwatering aan te brengen. Al in 1975 was door de gemeenteraad een krediet voor restauratie beschikbaar gesteld, maar subsidie van de rijksoverheid liet op zich wachten. Met de presentatie van woonfunctie voor de poort kwam de restauratiesubsidie beschikbaar. Op de gemeentebegroting was fl. 68.000,- gereserveerd voor de restauratie, de restauratiekosten werden uiteindelijk fl. 2.500.000,-. Maarten de Boer maakte samen met de bewoners en de heer Schmidt een plan voor de restauratie van het pand. Deze restauratie vond plaats in 1984 en was klaar in 1985. In het poortgebouw waren nu acht woningen en een aantal HAT-eenheden ingebouwd. Onder het gebouw is de kelder geschikt gemaakt als schuilkelder. Na de restauratie zijn meneer Schmidt en de krakers teruggekeerd.

De Dienst der Publieke Werken en het Gemeentelijk Woningbedrijf Amsterdam maakten na de restauratie afspraken over het toekomstige beheer, waarbij de Dienst der Publieke Werken zich zou ontfermen over de fundering en het casco, en het Woningbedrijf West het onderhoud van de woningen voor diens rekening zou nemen. Woningbedrijf West droeg het pand over aan woningcorporatie Ymere en zij hadden in 2017 geen behoefte om tot een volgende restauratie over te gaan, ze besteden de gelden liever aan iets anders. De 17 wooneenheden stonden inmiddels wel weer leeg. In 2018 verwerft Stadsherstel het pand en zij restaureren het gebouw in 2019 onder leiding van André van Stigt, waarmee er ruimte komt voor 700m2 horeca en de woningen weer in gebruik genomen kunnen worden. In de zomer van 2023 is de horeca ingevuld door ‘De Willem, restaurant, café, wijnkelder’.